Carlo Ancelotti est un entraîneur de football italien et un ancien joueur, actuellement à la tête du Real Madrid. Connu pour son succès inégalé en Ligue des Champions de l'UEFA, il est le premier à remporter des titres de champion dans les cinq grands championnats européens.
Ceci est basé sur le fait de remporter 6 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 16 face-à-face.
Plus récemment, Carlo Ancelotti a perdu un match contre Dakota Fanning (#284) voté par quelqu'un de États-Unis.