Diego Maradona était un footballeur et entraîneur argentin légendaire, célèbre pour ses compétences exceptionnelles et son leadership sur le terrain. Connu pour son incroyable dribble et sa vision, il a joué pour des clubs prestigieux comme Barcelone et Naples et a mené l'Argentine à la victoire lors de la Coupe du Monde 1986.
Ceci est basé sur le fait de remporter 8 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 10 face-à-face.
Plus récemment, Diego Maradona a perdu un match contre Tobey Maguire (#258) voté par quelqu'un de Royaume-Uni.