Gennaro Gattuso est un entraîneur de football italien et un ancien joueur, connu pour sa ténacité en tant que milieu défensif. Il a remporté de nombreux titres avec l'AC Milan et a été un joueur clé lors de la victoire de l'Italie à la Coupe du Monde 2006.
Ceci est basé sur le fait de remporter 5 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 19 face-à-face.
Plus récemment, Gennaro Gattuso a perdu un match contre Roger Federer (#333) voté par quelqu'un de Canada.