Gloria Estefan, chanteuse cubano-américaine, a remporté huit Grammy Awards et est considérée comme l'une des plus grandes artistes de tous les temps par VH1 et Billboard. Elle a vendu plus de 100 millions de disques dans le monde.
Ceci est basé sur le fait de remporter 8 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 18 face-à-face.
Plus récemment, Gloria Estefan a perdu un match contre Jessica Biel (#459) voté par quelqu'un de Royaume-Uni.