Hugh Hefner était un éditeur de magazines américain connu pour avoir fondé le magazine Playboy, dont il était le rédacteur en chef. Il a étendu la marque Playboy à un réseau mondial de clubs Playboy et a défendu les droits du Premier Amendement et d'autres causes.
Ceci est basé sur le fait de remporter 13 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 15 face-à-face.
Plus récemment, Hugh Hefner a perdu un match contre George Harrison (#642) voté par quelqu'un de États-Unis.