Paolo Maldini est un ancien footballeur professionnel italien connu comme l'un des plus grands défenseurs de tous les temps. Il a joué comme arrière gauche et défenseur central pour l'AC Milan et l'équipe nationale italienne, et a été directeur technique du Milan après sa retraite.
Ceci est basé sur le fait de remporter 5 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 15 face-à-face.
Plus récemment, Paolo Maldini a perdu un match contre Lil Wayne (#104) voté par quelqu'un de Pays-Bas.