Roberto Di Matteo est un entraîneur de football italien et ancien joueur célèbre pour son poste de milieu de terrain à Chelsea. En tant que manager, il a remporté la FA Cup et la Ligue des champions avec Chelsea en 2012.
Ceci est basé sur le fait de remporter 0 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 24 face-à-face.
Plus récemment, Roberto Di Matteo a perdu un match contre Warren Beatty (#521) voté par quelqu'un de Canada.