Tony Bennett était un chanteur américain de jazz et de pop traditionnelle réputé pour sa voix riche et ses succès intemporels. Il a remporté 20 Grammy Awards et vendu plus de 50 millions de disques dans le monde. Bennett a cofondé la Frank Sinatra School of the Arts.
Ceci est basé sur le fait de remporter 11 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 11 face-à-face.
Plus récemment, Tony Bennett a perdu un match contre Ruth Bader Ginsburg (#1091) voté par quelqu'un de Canada.