Winston Churchill était un homme d'État et écrivain britannique qui a été Premier ministre pendant la Seconde Guerre mondiale et au début des années 1950. Il a joué un rôle crucial dans la victoire de la Grande-Bretagne et a reçu le prix Nobel de littérature en 1953.
Ceci est basé sur le fait de remporter 54 face-à-face avec d'autres personnes célèbres, mais également de perdre 36 face-à-face.
Plus récemment, Winston Churchill a perdu un match contre Evangeline Lilly (#504) voté par quelqu'un de États-Unis.